Chimie organică: clase, izomeri, reacții, calcule

Clasele de compuși organici

Cicloalcanii au tot formula ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2n}$, dar nu decolorează apa de brom: de aceea ciclohexanul, ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}$, este izomer cu 3-metilpent-1-ena, tot ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}$.

Denumire, izomeri, omologi

• Alegi catena cea mai lungă, o numerotezi de la capătul mai apropiat de grupa funcțională sau de legătura multiplă și pui cifra înaintea numelui: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{CH}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{COOH}$ este acidul 2,3-dimetilpentanoic.
• Izomerii au aceeași formulă moleculară și structură diferită: de catenă (butan și 2-metilpropan), de poziție (butan-1-ol și butan-2-ol), de funcțiune (butanal și butanonă).
• Omologii aparțin aceleiași clase și diferă printr-o grupă $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$: metanal, etanal, propanal. Propina este omologul acetilenei, nu izomerul ei.

Tipurile de reacții cerute la examen

• Substituție: alcan + halogen la lumină, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Cl}+\mathrm{HCl}$; fenolul dă precipitat alb cu apa de brom, ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{OH}+3B{\mathrm{r}}_2\to {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_2\mathrm{B}{\mathrm{r}}_3-\mathrm{OH}\downarrow +3HBr$.
• Adiție la legătura multiplă: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+\mathrm{HCl}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{Cl}$; hidratarea acetilenei dă aldehidă, $\mathrm{CH}\equiv \mathrm{CH}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{CHO}$.
• Oxidare: arderea completă dă $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ și ${\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$; alcoolul cu $\mathrm{CuO}$ dă aldehidă, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{OH}+\mathrm{CuO}\to \mathrm{HCHO}+\mathrm{Cu}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$; aldehidele, acidul metanoic și glucoza dau oglinda de argint cu soluția amoniacală de $\mathrm{A}{\mathrm{g}}_2\mathrm{O}$.
• Polimerizare: $\mathrm{nC}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\to (-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-{)}_{\mathrm{n}}$.
• Esterificare și hidroliza ei: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOH}+{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}\rightleftarrows \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COO}{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$, cu ${\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4$ drept catalizator. Hidroliza bazică a grăsimilor dă glicerol și săpun.
• Alcoolii și fenolii reacționează cu sodiul: $2{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}+2Na\to 2{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{ONa}+{\mathrm{H}}_2\uparrow$. Esterii și hidrocarburile nu reacționează cu sodiul, ceea ce separă componentele unui amestec.

Reacții de identificare

Calculele din acest domeniu

• Treci de la masă la cantitate cu $\nu =\frac{m}{M}$, apoi lucrezi pe coeficienții ecuației.
• Când se dau ambii reactanți, compară cantitățile: reactantul cu raportul cel mai mic se consumă complet, iar celălalt rămâne în exces.
• Într-un amestec de alcool și ester, hidrogenul degajat cu sodiul vine numai de la alcool: din $\nu ({\mathrm{H}}_2)$ afli $\nu (\text{alcool})=2\nu ({\mathrm{H}}_2)$ și de aici părțile de masă.
• Baremul cere formule de structură semidesfășurate; cu formule moleculare, o ecuație corectă valorează 1 punct în loc de 2.