Органическая химия: классы, изомеры, реакции, расчёты

Классы органических соединений

У циклоалканов та же формула ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2n}$, но бромную воду они не обесцвечивают: поэтому циклогексан, ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}$, — изомер 3-метилпент-1-ена, тоже ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}$.

Название, изомеры, гомологи

• Выбираешь самую длинную цепь, нумеруешь её с того конца, который ближе к функциональной группе или кратной связи, и ставишь цифру перед названием: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{CH}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{COOH}$ — это 2,3-диметилпентановая кислота.
• Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу и разное строение: цепи (бутан и 2-метилпропан), положения (бутан-1-ол и бутан-2-ол), межклассовые (бутаналь и бутанон).
• Гомологи относятся к одному классу и различаются на группу $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$: метаналь, этаналь, пропаналь. Пропин — гомолог ацетилена, а не его изомер.

Типы реакций, которые спрашивают на экзамене

• Замещение: алкан с галогеном на свету, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Cl}+\mathrm{HCl}$; фенол с бромной водой даёт белый осадок, ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{OH}+3B{\mathrm{r}}_2\to {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_2\mathrm{B}{\mathrm{r}}_3-\mathrm{OH}\downarrow +3HBr$.
• Присоединение по кратной связи: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+\mathrm{HCl}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{Cl}$; гидратация ацетилена даёт альдегид, $\mathrm{CH}\equiv \mathrm{CH}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{CHO}$.
• Окисление: полное сгорание даёт $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ и ${\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$; спирт с $\mathrm{CuO}$ даёт альдегид, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{OH}+\mathrm{CuO}\to \mathrm{HCHO}+\mathrm{Cu}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$; альдегиды, метановая кислота и глюкоза дают серебряное зеркало с аммиачным раствором $\mathrm{A}{\mathrm{g}}_2\mathrm{O}$.
• Полимеризация: $\mathrm{nC}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\to (-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-{)}_{\mathrm{n}}$.
• Этерификация и её гидролиз: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOH}+{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}\rightleftarrows \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COO}{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$, катализатор ${\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4$. Щелочной гидролиз жиров даёт глицерин и мыло.
• Спирты и фенолы реагируют с натрием: $2{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}+2Na\to 2{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{ONa}+{\mathrm{H}}_2\uparrow$. Сложные эфиры и углеводороды с натрием не реагируют, и это разделяет компоненты смеси.

Качественные реакции

Расчёты этого домена

• От массы к количеству переходишь по $\nu =\frac{m}{M}$, дальше работаешь по коэффициентам уравнения.
• Когда даны оба реагента, сравни количества: вещество с меньшим отношением расходуется полностью, второе остаётся в избытке.
• В смеси спирта и сложного эфира водород с натрием даёт только спирт: из $\nu ({\mathrm{H}}_2)$ находишь $\nu (\text{спирта})=2\nu ({\mathrm{H}}_2)$, а затем массовые доли.
• Барем требует полуразвернутые структурные формулы; с молекулярными формулами верное уравнение стоит 1 балл вместо 2.